Nitro benzene

 

nitrobenzena merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C6H5NO2.Meskipun kadang-kadang digunakan sebagai aditif penyedap atau parfum, nitrobenzena sangat beracun dalam jumlah besar.di laboratorium, nitrobenzen kadang2 digunakan sebagai pelarut, terutama untuk reagen elektrofilik.

Nitrobenzena disiapkan oleh nitrasi benzena dengan campuran asam sulfat pekat, air, dan asam nitrat. Campuran ini kadang-kadang disebut "asam campuran." Produksi nitrobenzena adalah salah satu proses lebih berbahaya dilakukan dalam industri kimia karena exothermicity reaksi (ΔH = -117 kJ / mol) kapasitas untuk nitrobenzena pada tahun 1985 adalah sekitar 1,7 × 106 ton

Reaksi jalur memerlukan pembentukan aduk antara ion nitronium Lewis asam (NO2 +) dan benzena. Ion nitronium dihasilkan di situ dengan reaksi asam nitrat dan agen dehidrasi asam, biasanya asam sulfat:

HNO₃ + H⁺  --->  NO₂⁺ + H₂O

Sekitar 95% dari nitrobenzena dikonsumsi dalam produksi anilin, yang merupakan prekursor bahan kimia karet, pestisida, pewarna, bahan peledak, dan farmasi.

Nitrobenzena juga digunakan dalam poles sepatu dan lantai, perban kulit, pelarut cat, dan bahan lainnya untuk masker bau yang tidak menyenangkan. Diredistilasi, sebagai minyak mirbane, nitrobenzena telah digunakan sebagai parfum murah untuk sabun. Sebuah pasar pedagang signifikan untuk nitrobenzena adalah penggunaannya dalam produksi parasetamol analgesik (juga dikenal sebagai asetaminofen) (Mannsville 1991). Nitrobenzena juga digunakan di dalam sel Kerr, karena memiliki Kerr luar biasa besar konstan.

Nitrobenzena sangat beracun (TLV 5 mg/m3) dan mudah diserap melalui kulit.
Meskipun nitrobenzena saat ini tidak diketahui karsinogen, kontak yang terlalu lama dapat menyebabkan kerusakan serius pada sistem saraf pusat, merusak visi, hati menyebabkan atau kerusakan ginjal, anemia dan iritasi paru-paru. Menghirup asap dapat menyebabkan sakit kepala, mual, kelelahan, pusing, cyanosis, kelemahan pada lengan dan kaki, dan dalam kasus yang jarang mungkin berakibat fatal. Minyak ini mudah diserap melalui kulit dan dapat meningkatkan denyut jantung, kejang atau jarang menyebabkan kematian. Konsumsi juga dapat menyebabkan sakit kepala, pusing, mual, muntah dan iritasi gastrointestinal, kehilangan anggota tubuh dan juga menyebabkan perdarahan internal.

 Pembuatan nitro benzene

Benzen merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang memiliki bau khas dan memiliki rumus struktur C6H6. Benzen berwujud cair pada suhu kamar, sangat mudah menguap, dan bersifat racun dan karsinogen, dan dapat merusak saluran pernafasan. Benzen bersifat tidak reaktif, mudah terbakar, sukar mengalami reaksi adisi, tetapi mudah mengalami reaksi substitusi.

Benzen tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetra klorida, atau heksana. Benzen sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut. Benzen meleleh pada suhu 5,5oC, sedangkan titik didihnya 80oC. Benzen mudah terbakar dan harus ditangani dengan hati-hati.

Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik ini adalah substitusi atom atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin. Reaksi kebanyakan berlangsung pada suhu 0 – 50oC. Nitrobenzen merupakan senyawa turunan benzen. Nitrobenzen dapat dibuat dengan mereaksikan benzen dengan asam nitrat dengan bantuan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Reaksi tanpa katalis akan berjalan lambat. Katalis bertindak sebagai asam lewis yang akan mengubah elektrofil lemah menjadi elektrofil kuat. Ion nitronium (NO2+ dari HNO3) merupakan elektrofil pada proses ini. Adanya substituen lain pada cincin aromatic sebelum dinitrasi dapat mempercepat reaksi dan ada juga yang memperlambat reaksi. Substituen CH3 akan mempercepat reaksi, karena ia akan membuat cincin lebih reaktif, sedangkan substituen Cl- dapat memperlambat nitrasi.

     C6H6

Nitrasi aromatic melalui 2 tahap, yaitu :

• Tahap 1 (Tahap lambat)

Serangan elektrofilik, dimana yang bertindak sebagai elektrofilnya adalah NO2+

     C6H5-NO2

•

Tahap 2 (Tahap cepat)

Hasil serangan pertama berupa ion benzenonium yang mengalami pelepasan H+

dengan cepat. H+ ini bergabung dengan HSO4- menghasilkan kembali katalis H2SO4.

Rumus Struktur Nitrobenzen

Manfaat Nitrobenzen dalam industri :

• Pembuatan aniline

• Bahan pokok industri celup

• Sebagai wangi-wangian sabun yang cukup murah harganya

Pembahasan

• Pada saat mereaksikan benzene pada campuran HNO3 dengan H2SO4, sambil digoyang agar campuran homogen dan dilakukan dalam ember berisi air agar suhu tetap terjaga dan tidak terjadi penguapan.

• Nitrobenzene yang masih kotor dicuci dengan aquades sehingga dihasilkan warna

kuning bening.

• Campuran reaksi yang dimasukkan dalam corong pemisah dikocok dengan kuat,

fungsinya untuk mendapat campuran yang homogen.

• Perbedaan lapisan yang terbentuk antara nitrobenzene dan asam, diakibatkan karena perbedaan berat jenisnya. Berat jenis asam lebih besar dari pada berat jenis benzene.

• Pencucian dengan aquades berfungsi mengikat pengotor yang mungkin masih

terikat dari pereaksi atau pelarut.

• Setelah nitrobenzene dicuci dengan aquades, dicuci lagi dengan natrium

bikarbonat, menghasilkan warna kuning bening.

• Nitrobenzene yang dihasilkan dikeringkan dengan kalsium klorida anhidrat,

sehingga dihasilkan nitrobenzene murni.