April 04, 2013

Analisa Kualitatif Gugus Fngsi Alkohol


Adanya suatu gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol memungkinkan terjadi ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut dan ikatan hidrogen dengan senyawa lain yang bersifat polar seperti air. Hal ini menyebabkan golongan senyawa ini mempunyai kelarutan yang sangat besar dalam air. Terutama untuk golongan alkohol dengan berat molekul rendah.
Fenol merupakam alkohol siklik yang bersifat lebih asam sehingga dapat membentuk garam natrium bila direaksikan dengan NaOH yang bersifat larut dalam air.
Berdasarkan pada jenis atom C tempat terikatnya gugus hidroksil, alkohol digolongkan menjadi alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol teriser. Alkohol mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu pereaksi tertentu. Bahkan, dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh, bergantung kepada jenis atau golongan alkoholnya. (Tim Kimia Organik, 2012:7)
Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C6H5)
                 CH3 – CH2 – OH
                                                                            Etanol (alkohol) 
Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.
     R-CH2-OH      R2-CH-OH                  R3C-OH
 Alkohol primer    Alkohol sekunder        Alkohol tersier
Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan lainnya.
Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta atau para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara.  Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol  yang merupakan minyak pada cengkeh. Dengan rumus strukturnya:
Reaksi alkohol dan Fenol
1.      Alkohol
·         Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester
·         Bereaksi dengan oksidator kuat
-          Alkohol primer  membentuk aldehida kemudian oksidasi lanjut membentuk asam karboksilat
-          Alkohol sekunder membentuk keton
-          Alkohol tersier tidak bereaksi
·         Bereaksi dengan logam atau hidrida  reduktor kuat reduktor kuat seperti Na atau NaOH membentuk R-ONa (Ntrium alkoksida)
·         Etanol dengan asam kuat membentuk etilen dan air
·         Bereaksi dengan asam  halida membentuk alkil halida
·         Bereaksi dengan PX3 membentuk alkil halide
·         Bereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat
2.      Fenol
Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol
Bereaksi dengan gas  halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol
Bereaksi dengan basa kuat  seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida. (Jumina, A, 2011, http://kimiaorganik.pbworks.com)
Perbedaan alkohol dan fenol
Fenol
Alkohol
Bersifat asam
Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat
Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3
Bereaksi dengan logam Na atau  PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester
Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

SIFAT KEASAMAN PADA ALKOHOL DAN FENOL
Keasaman suatu larutan dipengaruhi oleh pKa dari larutan tersebut. Semakin kecil pKa semakin tinggi tingkat keasaman. fenol memiliki pKa 10.00, dan etanol memiliki pKa sekitar16. sedangkan asam asetat memiliki pKa sekitar 4,76. Namun yang menjadi pertanyaan adalah perbedaan pKa antara fenol dan alkohol sedangkan ikatan yang putus sama.
Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, didapatkan ion fenoksida , C6H5O-. yang mengalami delokalisasi. Pemutusan tersebut seperti gambar berikut:     
Pada saat itu salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzene. Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul
Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dan membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah. Namun Fenol memiliki keasaman sejuta kali etanol. Selain itu keasaman fenol dipengaruhi oleh adanya resonansi pada benzenanya. Akibat resonansi ini, maka kesetimbangan bergeser  arah pembentukannya. Hal ini tidak terdapat pada alkoksida (ion alkohol). Dengan demikian  fenol memiliki keasaman yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol.

REAKSI FENOL DAN ALKOHOL DENGAN ASAM KARBOKSILAT
Pada reaksi antara asam asetat dan etanol didapatkan perubahan pada bau dari campuran yang telah dipanaskan yaitu timbulnya bau harum yang menyengat seperti bau buah pisang. Sedangkan pada  reaksi antara fenol dan asam asetat tidak didapatkan timbulnya aroma harum dan menyengat.
Pada fenol reaksi esterifikasi dari asam karboksilat tidak terjadi hal ini disebabkan karena dua  sebab  yaitu :
1.      Karena asam asetat merupakan asam dan fenol merupakan asam maka tentunya reaksi tidak terjadi, karena jarang sekali terjadi reaksi antara asam dan asam kecuali pada kondisi tertentu.
2.      Terjadinya delokalisasi pada fenol menyebabkan fenol lebih stabil dalam keadaan  gugus keton (C=O) sehingga dalam keadaan gugus ini fenol tidak akan bereaksi dengan  asam karboksilat membentuk ester.
Selain itu penyerangan antara gugus -OH dari fenol tidak terjadi karena terjadinya  resonansi pada fenol.
Akibat resonansi  ini maka seolah-olah -OH berubah menjadi   gugus keton yang tidak akan mungkin bereaksi dengan asam karboksilat untuk membentuk ester. Karena ester terbentuk akibat reaksi alkohol dengan asam karboksilat bukan reaksi antara keton dan asam karboksilat. (Yanuar,2010, http://pharzone.com)
OKSIDASI PADA ALKOHOL
Pada percobaan diperoleh bahwa etanol yang ditambahkan K2Cr2O7 yang merupakan pengoksidasi atau oksidator kuat. setelah pemanasan terjadi perubahan dari warna kuning menjadi warna biru. Ini berarti terjadi reaksi antara alkohol dengan K2Cr2O7. karena K2Cr2O7 adalah oksidator kuat, maka tentunya alkohol dioksidasi.
Alkohol terbagi menjadi 3 jenis yaitu alkohol primer, sekunder dan tersier.
Strukturnya adalah sebagai berikut:

R-OH



Alkohol primer
     R’
     │
R- C- OH


Alkohol sekunder
     R’
     │
R- C- OH
     │
     R”
Alkohol tersier
.
Dimana alkohol primer dioksidasi menjadi aldehida kemudian dioksidasi menjadi asam karboksilat. Sedangkan alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.
TES GUGUS ENOL PADA FENOL
Terjadi perubahan warna pada fenol yang ditambahkan FeCl3 yang asalnya berwarna kuning kemudian berubah menjadi warna coklat. Sedangkan pada etanol yang ditambahkan FeCl3 tidak mengalami perubahan.  Hal ini membuktikan bahwa dalam fenol terdapat gugus enol. Sedangkan pada alkohol tidak terdapat gugus enol. Gugus enol adalah sebagai berikut:
Pada senyawa fenol terdapat gugus fenol  dalam keadaan stabil, sedangkan pada senyawa seperti aldehid dan keton bentuk yang stabil adalah gugus keton.   Pada fenol bila molekul berada dalam bentuk keto maka stabilisasi resonansi  ring akan terganggu, dan oleh karena itu fenol lebih menyukai bentuk fenol, sehingga dalam tes tersebut fenol menunjukkan uji yang positif terhadap FeCl3 sedangkan alkohol tidak menunjukkan uji yang positif karena tidak mengandung gugus fenol.( Respati, 1986: 34-35).

Bantu kami klik iklan dibawah ini,, Terimakasih

0 komentar:

.:: Search

Memuat...

.:: Jurnal

Science Direct

.:: LibGen

http://libgen.org/scimag/

.:: Facebook

.:: Koleksi e-Book

.:: Followers

.:: Traffic

Diberdayakan oleh Blogger.