April 04, 2013
Analisa Kualitatif Gugus Fngsi Alkohol
.jpg)
Adanya
suatu gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol memungkinkan terjadi ikatan
hidrogen antara molekul-molekul tersebut dan ikatan hidrogen dengan senyawa
lain yang bersifat polar seperti air. Hal ini menyebabkan golongan senyawa ini
mempunyai kelarutan yang sangat besar dalam air. Terutama untuk golongan
alkohol dengan berat molekul rendah.
Fenol
merupakam alkohol siklik yang bersifat lebih asam sehingga dapat membentuk
garam natrium bila direaksikan dengan NaOH yang bersifat larut dalam air.
Berdasarkan pada jenis atom C tempat terikatnya gugus hidroksil, alkohol
digolongkan menjadi alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol teriser.
Alkohol mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu pereaksi
tertentu. Bahkan, dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh, bergantung
kepada jenis atau golongan alkoholnya. (Tim Kimia Organik, 2012:7)
Alkohol
dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH.
Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan
perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang
kehilangan 1 atom H atau -C6H5)
CH3 – CH2 – OH
Etanol (alkohol)
Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan
tersier berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.
R-CH2-OH R2-CH-OH R3C-OH
Alkohol
primer Alkohol sekunder Alkohol tersier
Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari.
Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran
minyak harum dan lainnya.
Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan
orto, meta atau para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang
terdapat dalam batu bara. Turunan
senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid
dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh. Dengan
rumus strukturnya:
Reaksi alkohol dan Fenol
1.
Alkohol
·
Bereaksi dengan asam
karboksilat membentuk ester
·
Bereaksi dengan
oksidator kuat
-
Alkohol primer membentuk aldehida kemudian oksidasi lanjut membentuk
asam karboksilat
-
Alkohol sekunder
membentuk keton
-
Alkohol tersier tidak
bereaksi
·
Bereaksi dengan logam
atau hidrida reduktor kuat reduktor kuat
seperti Na atau NaOH membentuk R-ONa (Ntrium alkoksida)
·
Etanol dengan asam
kuat membentuk etilen dan air
·
Bereaksi dengan
asam halida membentuk alkil halida
·
Bereaksi dengan PX3
membentuk alkil halide
·
Bereaksi dengan asam
sulfat membentuk alkil hidrosulfat
2.
Fenol
v
Bereaksi dengan asam
nitrat membentuk p-nitrofenol
v
Bereaksi dengan
gas halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol
v
Bereaksi dengan basa
kuat seperti NaOH membentuk garam
natrium fenoksida. (Jumina, A, 2011, http://kimiaorganik.pbworks.com)
Perbedaan alkohol dan fenol
|
Fenol
|
Alkohol
|
|
Bersifat
asam
|
Bersifat
netral
|
|
Bereaksi
dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat
|
Tidak
bereaksi dengan basa
|
|
Tidak
bereaksi dengan logam Na atau PX3
|
Bereaksi
dengan logam Na atau PX3
|
|
Tidak
bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk
ester
|
Bereaksi
dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester
|
SIFAT KEASAMAN
PADA ALKOHOL DAN FENOL
Keasaman suatu larutan dipengaruhi oleh pKa dari larutan
tersebut. Semakin kecil pKa semakin tinggi tingkat keasaman. fenol memiliki pKa
10.00, dan etanol memiliki pKa sekitar16. sedangkan asam asetat memiliki pKa
sekitar 4,76. Namun yang menjadi pertanyaan adalah perbedaan pKa antara fenol
dan alkohol sedangkan ikatan yang putus sama.
Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, didapatkan
ion fenoksida , C6H5O-. yang mengalami delokalisasi. Pemutusan tersebut seperti
gambar berikut:
Pada saat itu salah satu dari antara elektron bebas dari atom
oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzene. Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi.
Dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya berada pada oksigen tetapi
tersebar ke seluruh molekul
Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari
seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan
dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion
hidrogen dan membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga itu fenol
merupakan asam yang sangat lemah. Namun Fenol memiliki keasaman sejuta kali
etanol. Selain itu keasaman fenol dipengaruhi oleh adanya resonansi pada
benzenanya. Akibat resonansi ini, maka kesetimbangan bergeser arah pembentukannya. Hal ini tidak terdapat
pada alkoksida (ion alkohol). Dengan demikian
fenol memiliki keasaman yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol.
REAKSI FENOL
DAN ALKOHOL DENGAN ASAM KARBOKSILAT
Pada reaksi antara asam asetat dan etanol didapatkan
perubahan pada bau dari campuran yang telah dipanaskan yaitu timbulnya bau
harum yang menyengat seperti bau buah pisang. Sedangkan pada reaksi antara fenol dan asam asetat tidak
didapatkan timbulnya aroma harum dan menyengat.
Pada fenol reaksi esterifikasi dari asam karboksilat tidak
terjadi hal ini disebabkan karena dua
sebab yaitu :
1.
Karena asam asetat merupakan asam dan fenol merupakan
asam maka tentunya reaksi tidak terjadi, karena jarang sekali terjadi reaksi
antara asam dan asam kecuali pada kondisi tertentu.
2.
Terjadinya delokalisasi pada fenol menyebabkan fenol
lebih stabil dalam keadaan gugus keton
(C=O) sehingga dalam keadaan gugus ini fenol tidak akan bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester.
Selain itu
penyerangan antara gugus -OH dari fenol tidak terjadi karena terjadinya resonansi pada fenol.
Akibat resonansi ini
maka seolah-olah -OH berubah menjadi
gugus keton yang tidak akan mungkin bereaksi dengan asam karboksilat
untuk membentuk ester. Karena ester terbentuk akibat reaksi alkohol dengan asam
karboksilat bukan reaksi antara keton dan asam karboksilat. (Yanuar,2010,
http://pharzone.com)
OKSIDASI PADA ALKOHOL
Pada percobaan
diperoleh bahwa etanol yang ditambahkan K2Cr2O7
yang merupakan pengoksidasi atau oksidator kuat. setelah pemanasan terjadi
perubahan dari warna kuning menjadi warna biru. Ini berarti terjadi
reaksi antara alkohol dengan K2Cr2O7. karena K2Cr2O7
adalah oksidator kuat, maka tentunya alkohol dioksidasi.
Alkohol terbagi menjadi 3 jenis yaitu alkohol primer,
sekunder dan tersier.
Strukturnya
adalah sebagai berikut:
|
R-OH
Alkohol primer
|
R’
│
R- C- OH
Alkohol
sekunder
|
R’
│
R- C- OH
│
R”
Alkohol
tersier
|
|
.
|
||
Dimana
alkohol primer dioksidasi menjadi aldehida kemudian dioksidasi menjadi asam
karboksilat. Sedangkan
alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak
dapat dioksidasi.
TES
GUGUS ENOL PADA FENOL
Terjadi perubahan warna pada fenol yang ditambahkan FeCl3
yang asalnya berwarna kuning kemudian berubah menjadi warna coklat. Sedangkan
pada etanol yang ditambahkan FeCl3 tidak mengalami perubahan. Hal ini membuktikan bahwa dalam fenol
terdapat gugus enol. Sedangkan pada alkohol tidak terdapat gugus enol. Gugus
enol adalah sebagai berikut:
Pada senyawa fenol terdapat gugus
fenol dalam keadaan stabil, sedangkan
pada senyawa seperti aldehid dan keton bentuk yang stabil adalah gugus
keton. Pada fenol bila molekul berada
dalam bentuk keto maka stabilisasi resonansi
ring akan terganggu, dan oleh karena itu fenol lebih menyukai bentuk
fenol, sehingga dalam tes tersebut fenol menunjukkan uji yang positif terhadap
FeCl3 sedangkan alkohol tidak menunjukkan uji yang positif karena
tidak mengandung gugus fenol.( Respati, 1986: 34-35).
Bantu kami klik iklan dibawah ini,, Terimakasih
Langganan:
Posting Komentar
(Atom)
0 komentar:
Posting Komentar